Toneelgezelschap Uilenspiegel ontstond onder impuls van Jan Bax tijdens de zomervakantie van 1955. De eerste voorstelling vond plaats in een weide in Kaggevinne en werd gegeven door 12-, 13- en 14-jarigen. Een jaar later speelde deze groep "De dode te paard" in het toneelzaaltje van de paters Kruisheren.
Al in 1957 kwam Uilenspiegel in de filmzaal ‘Patria’ (huidige Uilenspiegeltheater) terecht. De eerste volwassenen vonden toen hun weg naar het gezelschap. Willy Vanoppen werd en bleef huisregisseur tot 1964. In zijn laatste regie ("Ik ben getrouwd" - maart ’64) stonden voor het eerst mannen en vrouwen samen op het podium en deze werd zo een kleine mijlpaal. Onder Leo Loomans (’64) kwam er vanuit het Leuvense meer professionele hulp. Hij tekende voor acht opeenvolgende regies waarbij Uilenspiegel heel wat naam kon maken binnen het amateurtheater. De groep nam sindsdien geregeld deel aan het Provinciaal Toneeltornooi, een drietal keren aan het Koninklijk Landjuweel (Neerpelt, Hasselt, Leuven) en won met "Twaalf Vergramde mannen" (1967) de Kardinaalsbeker van het NVKT (Nationaal Vlaams Kristelijk Toneelverbond).
Uilenspiegel speelde ook in Breda en Elsloo. Dit kon door de professionele regisseurs die nu werden aangetrokken. Toch wel een indrukwekkende lijst: Arnold Willems, Eddy Brugman, Jan Verbist, Bert André, Ivo Pauwels, Jappe Claes, Michel Van Dousselaere, Ed Vanderweyden en nog zoveel anderen.Onder impuls van de toenmalige voorzitter Rik Vanattenhoven werden stilaan ook meer en meer beroepsgezelschappen uitgenodigd: ondermeer Het Nederlands Kamertoneel (’67), het Groot Limburgs Toneel, het MMT, de Nieuwe Scène, het Reizend Volkstheater, TIL en Brialmonttheater. Ondertussen al meer dan 80 beroepsvoorstellingen achter de rug op initiatief van Uilenspiegel zelf!
Hoogtepunten uit de geschiedenis van het toneelgezelschap zijn zeker de vier Elckerlycproducties: 1970 in de Sint-Sulpitiuskerk (regie Marc Liebrecht), 1980 in de O.L.Vrouwenkerk (regie Bert Van Eekent), 1991 in de Begijnhofkerk (regie Leo Loomans) en 2006 in het eigen Uilenspiegeltheater (regie Julie Godts). Deze producties trokken telkens meer dan 3000 toeschouwers.
Onder impuls van de nieuwe voorzitter Frans Vanhentenrijk (1976) begon Uilenspiegel met de renovatie van de verouderde filmzaal (bouwjaar 1905). Bij de aanvang van het toneelseizoen 1981-1982 kwam de zaal volledig in eigen beheer en zo werd het Uilenspiegeltheater geboren, met een ontvankelijke functie naar andere gebruikers en organisaties. In de loop der jaren werd er heel wat gebouwd en verbouwd in het Uilenspiegeltheater. Een nieuwe bar op de bovenverdieping, nieuwe zetels in de zaal, de bouw van een eigen atelier,… Het is slecht een kleine greep uit al die jaren van hard werken. In 2007 werd gestart met een groots vernieuwingsproject dat over enkele jaren zal worden gespreid. Meer over het Uilenspiegeltheater kunt u lezen onder ‘accommodatie’. In de voorbije 52 jaar werden niet minder dan 123 eigen producties gemaakt, waarvan de meeste toch drie- of viermaal gespeeld werden. Hierbij kwamen de grootste auteurs aan bod: T. Williams, A. Miller, J. Osborne, F. Arrabal, H. Claus, J. De Hertog, N. Simon, M. Camoletti, H. Teirlinck, P. Rodenko, B. Brecht, A. Ayckbourn, F.G. Lorca, Dario Fo, P. Shaffer, W. Van den Broeck, R. Cooney, J.B. Molière, G. Feydeau om er maar enkelen te noemen.Het Diestse Toneelgezelschap Uilenspiegel kan al jaren bogen op een trouw en ruim publiek, dat van seizoen tot seizoen steeds door nieuwe geïnteresseerden en enthousiaste toneelliefhebbers wordt ontdekt, met een gemiddelde van een duizendtal toeschouwers per productie.